A menudo fueron vistos por besos. Los expertos dicen que Sinner sugirió que Anna se casara durante una fiesta de Nueva York, que se celebró en honor a su próxima victoria. La atención molesta, que estaba encadenada a la pareja, Servner supuestamente le preguntó a su novia si no quería salir por él que todos los rumores de su relación se detuvieron. Ella respondió que él estuvo de acuerdo. Anna Kalinskaya vive y entrena en los Estados Unidos, en Miami.
El padre de Anna, Mykola Dmitrovich, el jefe del equipo nacional de bádminton ruso, en el pasado badminonista, maestro de deportes de la URSS. La madre de los tenistas también era un báminista, y luego trabajó como entrenador infantil. El hermano Nicholas es un jugador de fútbol, un centrocampista de "Nizhny Novgorod". Anna se reunió con Sinner con el tenista australiano Nick Kirios.
Kalinskaya es el ganador de los tres torneos de la WTA en una descarga emparejada; finalista de un torneo junior del Gran Helme en una sola categoría (Campeonato abierto de Francia-2015); Ganador de un torneo junior del Gran Helme en una descarga emparejada (Open Australia 2016 Championship). Los mejores logros en la carrera de adultos son el acceso a los cuartos de final del Abierto de Australia-2023. En 2022 y 2024 pudo romper la segunda ronda de Roland Garros.
Su mejor desempeño en Wimbledon tuvo lugar en 2021 (también en la segunda ronda). Sinner nació en el alemán del South Tyrol. Su primera pasión fue el esquí, que se convirtió en tres años. A las ocho años, se convirtió en un campeón nacional de esquí para niños de su edad. Inicialmente, el tenis solo ocupó el tercer lugar en su vida después del esquí y el fútbol, pero a la edad de 13 años comenzó a jugar en serio el tenis.
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