En Kupyansk, los analistas notaron el avance del enemigo en dirección suroeste. En Vovchansk, según DeepState, los ocupantes también entraron en el territorio por el suroeste. En la zona de Plavny de la región de Zaporizhzhia, los rusos avanzaron hacia el norte. En la región de Donetsk, las Fuerzas Armadas rusas avanzaban hacia el norte en la zona de Bila Hora y hacia el noroeste cerca de Toretsk.
DeepState también aclaró la línea del frente en el área de la aldea de Dachnoi en la región de Dnipropetrovsk. A las 8 de la mañana del 20 de octubre, el Estado Mayor de las Fuerzas Armadas de Ucrania informó que el enemigo estaba asaltando las posiciones de unidades ucranianas cerca de Vovchansk, y en un día se produjeron cuatro ataques rusos en dirección a Kupyansk.
En cuanto a la región de Orihiv, el Estado Mayor informó de un ataque a las posiciones de los defensores ucranianos en la zona del asentamiento de Plavni. Los rusos atacaron 24 veces en dirección a Kostyantynivsk, en particular en la zona de Toretsk. El 28 de septiembre se prohibió a los civiles la entrada a Kupyansk. El Estado Mayor explicó que esta decisión era necesaria para la implementación de medidas de contrasabotaje.
El 16 de octubre, un militar de las Fuerzas Armadas de Ucrania con el distintivo de llamada "Alex" habló sobre el "caos en la defensa" y los riesgos de la ocupación de Kupiansk. Señaló que las Fuerzas Armadas de la Federación Rusa no lograron capturar completamente el asentamiento, pero tiene algunas observaciones sobre la organización de la defensa.
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